Transfer dönemlerinde ismi sık sık Türk kulüpleri ile anılan Yannick Bolasie, kontratının bitmiş olması nedeniyle önümüzdeki sezon Süper Lig'de forma giyebilir. Everton'dan kiralandığı Middlesbrough ile İngiltere Championship'te mücadele eden Bolasie, sözleşmesinin bitmiş olması ile serbest kalmaya hazırlanırken kendisiyle Beşiktaş, Sivasspor ve Trabzonspor'un ilgilendiği aktarıldı. İki takım görüşme gerçekleştirdi Africa Top Sports'un haberine göre son şampiyon Beşiktaş, Bolasie'yi kadrosuna katmak istiyor. Fakat Sivasspor ile Trabzonspor'un da oyuncuyu kadrolarına katmak adına görüşmelerde bulundukları iddia edildi. Devre arasında katıldığı Middlesbrough kadrosunda Championship'te 15 maça çıkan 32 yaşındaki Kongolu oyuncu; 3 gol, 4 asistlik katkı sağladı. Middlesbrough, kalması için kendisine bir talepte bulunsa da Bolasie'nin ücret talebinin yüksek geldiği belirtilmekte. 2016'da Crystal Palace'tan 28.9 milyon Euro bonservis bedeliyle Everton'a transfer olan Bolasie, kontratının sona ereceği 30 Haziran 2021 tarihine kadar sırasıyla Aston Villa, Anderlecht, Sporting ve Middlesbrough'ya kiralanmıştı.